Nesusipratimai prasideda tuomet, kai Mailsas, niekaip po skyrybų negalintis atsitokėti, kūrybinę krizę išgyvenantis rašytojas, nusprendžia savo bičiuliui, serialų aktoriui Džekui įteikti dovaną – kelionę po Kalifornijos vynuogynus. Po savaitės turi įvykti Džeko vestuvės, todėl ši kelionė – paskutinė vyruko galimybė pasimėgauti viengungiško gyvenimo džiaugsmais: vynu, moterimis ir nerūpestingomis linksmybėmis. Sunku būtų rasti labiau skirtingus žmones, nei pagrindiniai filmo herojai. Džekas – dėl sekso pamišęs linksmas mergišius, Mailsas – amžinai susirūpinęs paniurėlis. Džekas trokšta paskutinį kartą pajusti "laisvės skonį”, Mailsas bergždžiai stengiasi išsivaduoti nuo depresijos. Džekui pakanka ir pigaus "Merlot”, Mailsas geria tik prestižinį "Pinot” iš žymiausių vyndarių rūsių. Panašu, jog juos sieja tik neišvengiamai praeinanti jaunystė ir neįgyvendintos ambicijos.
